So che non è necessario, però vorrei fare una piccola premessa a proposito di questi miei “condensati” di nozioni note ai più.
Non li ho preparati con l'intento di salire in cattedra e fare la maestrina: non ne ho assolutamente le competenze e non mi permetterei mai di scavalcare chi ne sa sicuramente più di me. I miei appunti nascono semplicemente dal fatto che, non avendo mai studiato chimica (a 18 anni già facevo la mamma

), prima di imbattermi in questo Forum ero completamente a digiuno anche dei concetti più elementari, e, alla mia età, purtroppo, se non metto nero su bianco, non riesco a capirli né tantomeno a fissarli stabilmente.
Come per il precedente file, ero un po' in dubbio sul fatto se questa fosse la sede più appropriata, però, dato che il discorso sul budinamento delle creme verte anche sulla struttura degli acidi grassi, oltre che sulla polarità degli oli, ho pensato che potesse andare bene. In caso contrario, disponete pure diversamente
Chiarito questo, passo a postare il file sugli acidi grassi, partendo proprio dall'ABC, sperando di essere utile a chi si trova digiuna come me
Gli
acidi grassi sono composti organici costituiti da una catena aperta avente
numero pari di almeno 8 atomi di carbonio, chiamata, per questo motivo,
carboniosa. Questa catena può essere altresì chiamata
alifatica (in quanto gli atomi di carbonio sono collegati tra loro in catena aperta), oppure
idrocarburica (in quanto gli atomi di carbonio sono legati ad atomi di idrogeno).
La catena aperta può essere
lineare o
ramificata:
Gli acidi grassi sono chiamati anche
acidi carbossilici per la presenza del
gruppo carbossilico (detto anche
carbossile →
COOH), un gruppo funzionale formato da un
gruppo carbonilico (detto anche
carbonile, composto da 1 atomo di ossigeno legato con doppio legame ad 1 atomo di carbonio →
C=O), e un
gruppo ossidrilico (detto anche
idrossile o ossidrile, composto da 1 atomo di ossigeno e 1 atomo di idrogeno →
OH).
La presenza del gruppo funzionale
COOH associato alla catena, fa sì che queste molecole abbiano una
testa polare idrofila ed una
coda altamente idrofobica, terminante con un
gruppo metilico (detto anche
metile, composto da 1 atomo di ossigeno e 3 atomi di idrogeno →
CH3)
Le proprietà degli acidi grassi sono determinate prevalentemente dalle caratteristiche della catena idrocarburica: lunghezza, numero e tipo di doppi legami.
La
lunghezza della catena è estremamente importante: infatti i più leggeri tra gli acidi carbossilici, fino a 3 atomi di carbonio, sono composti solubili in acqua, in quanto la testa della catena, idrofila e polare, da’ all’acido carbossilico la sua caratteristica di solubilità nell’acqua. I successivi, invece, sono liquidi oleosi con un alto punto di ebollizione: questo perché, mano a mano che la catena si allunga e cresce il peso molecolare, aumentano, di riflesso, la non polarità e il punto di fusione. Se, però, nella catena è presente un gruppo OH (o un altro gruppo polare), aumenta la polarità dell’acido grasso, che, di conseguenza, sarà un po’ più idrofilo: questo, sia che il gruppo OH sia al centro che all'estremità. Se, però, si confrontasse una molecola che ha un OH al centro con una che ce l'ha all'estremo, è probabile che la 2^ sia più idrofila, in quanto il gruppo polare alla fine della molecola è più mobile (riesce ad interagire meglio con l'acqua).
In base alla lunghezza della catena, gli acidi grassi sono classificati in:
- acidi grassi a
catena corta, con un numero di atomi di carbonio da 1 a 5.
- acidi grassi a
catena media, con un numero di atomi di carbonio da 6 a 12
- acidi grassi a
catena lunga, con un numero di atomi di carbonio da 13 a 21.
- acidi grassi a
catena molto lunga, con un numero di atomi di carbonio maggiore o uguale a 22.
In base
al numero e al tipo dei legami, gli acidi grassi sono classificati come:
-
acidi grassi saturi se nella catena carboniosa sono presenti solo legami semplici C-C, in cui ogni atomo di carbonio è legato a 2 atomi di idrogeno (ad esempio acido stearico C18:0);
-
acidi grassi insaturi, cioè non saturi di idrogeno, in quanto sono presenti doppi legami C=C, in cui mancano due atomi di idrogeno sugli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame. A loro volta gli insaturi si suddividono in:
..........-
acidi grassi monoinsaturi se è presente un solo doppio legame C=C (ad esempio acido oleico C18:1*)
..........*(dove
C18 indica il numero di carboni dell'acido grasso mentre
1 indica il numero dei doppi legami presenti nella sua catena idrocarburica)
..........-
acidi grassi polinsaturi se sono presenti due o più doppi legami C=C (ad esempio acido linoleico C18:2, acido linolenico C 18:3, acido arachidonico C 20:4)
Anche la classificazione in base ai doppi legami è molto importante, poiché, a seconda del grado di saturazione/insaturazione, gli acidi grassi hanno una diversa disposizione spaziale e, di conseguenza, cambiano le loro proprietà.
- Gli
acidi grassi saturi hanno una configurazione spaziale lineare che gli consente di disporsi in modo ordinato: le code idrocarburiche sono flessibili e possono esistere in un gran numero di conformazioni, in quanto ciascun singolo legame della molecola ha una
completa libertà di rotazione. Questa disposizione facilita le interazioni molecolari e, di conseguenza, essi hanno un punto di fusione elevato e tendono a restare sempre solidi a temperatura ambiente (burri).
- Gli
acidi grassi insaturi invece, a causa della mancanza dei due atomi di idrogeno, che crea uno squilibrio elettrostatico,
hanno le molecole "piegate", e presentano uno o più angoli rigidi dovuti ai doppi legami che
non hanno libertà di rotazione. Non riuscendo a disporsi in modo ordinato, i legami tra le molecole sono inferiori: questo comporta un abbassamento del punto di fusione e un aumento della fluidità, anche in relazione al tasso di acidi grassi insaturi.
In più, maggiore è il numero di doppi legami, minore è la temperatura di fusione rispetto ad acidi grassi della stessa lunghezza, ma saturi. Questo spiega perché gli oli vegetali che contengono molti acidi grassi insaturi, sono liquidi a temperatura ambiente, mentre grassi animali quali il burro o il lardo, contenendo più acidi grassi saturi, sono solidi.
La
stabilità degli acidi grassi, ovvero la loro tendenza a subire alterazioni chimiche,
varia di molto
a seconda del grado di insaturazione. La presenza dei doppi legami rende un acido grasso molto più soggetto ad alterazione (soprattutto ossidazione), se soggetto a luce, ossigeno, calore. Un acido grasso è tanto più stabile quanto più è saturo, quindi, maggiore è la percentuale di grassi insaturi in un olio, più delicata è la sua conservazione.
In base alla posizione degli atomi di idrogeno associati ai carboni impegnati nel doppio legame,
gli acidi grassi insaturi possono trovarsi sotto due forme, una trans e una cis, prefissi latini che descrivono l’orientamento dell’atomo di idrogeno rispetto al doppio legame:

-
TRANS (= sull’altro lato) se la disposizione spaziale degli atomi di idrogeno legati ai carboni impegnati nel doppio legame li vede
disposti da una parte e dall’altra della catena. Questo fa si che l’acido grasso mantenga una forma più lineare, cosa che rende questi acidi grassi meno fluidi e ne alza il punto di fusione, conferendogli più stabilità alle alte temperature;
-
CIS (= sullo stesso lato) se i due atomi di idrogeno legati ai carboni impegnati nel doppio legame sono
disposti sullo stesso lato della catena. Questa configurazione provoca una distorsione della molecola producendo una curvatura della catena e riducendo, nello stesso tempo, la sua flessibilità meccanica: più un acido grasso possiede doppi legami cis, più la catena diventa curva e rigida. Ad esempio, l’acido oleico, che presenta un doppio legame cis, è piegato al centro; l’acido alfa-linolenico, con i suoi 3 doppi legami cis, assume una forma a uncinetto.
In natura prevalgono nettamente gli acidi grassi cis rispetto ai trans, che si formano soprattutto industrialmente, in seguito a un trattamento chiamato idrogenazione, in cui i doppi legami presenti negli oli vegetali sono ridotti a legami singoli.
Due acidi grassi uguali, ma che hanno uno un legame in conformazione cis ed uno in conformazione trans, possiedono nomi diversi e sono chiamati isomeri.
Alla serie degli acidi grassi insaturi, appartiene una importante famiglia di grassi, quella degli
omega, chiamati in questo modo perché, essendo il carbonio accanto al carbossilato noto come "
α" (alfa), il carbonio successivo come "
β" (beta) e così via, l'ultima posizione, quella del metile finale, è stata etichettata come "
ω" (omega), ultima lettera dell'alfabeto greco.
A seconda della posizione dell’ultimo doppio legame, gli omega si classificano in:
-
omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine e derivano principalmente dall’acido α-linolenico;
-
omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine e derivano principalmente dall’acido linoleico;
-
omega-9: quando l'ultimo doppio legame è presente sul nono carbonio a partire dalla fine (ad es. acido oleico).