Liberata Sportiello* e Lidia Sautebin*°, *Dipartimento di Farmacologia Sperimentale e °Centro Interdipartimentale di Ricerca in Farmacoeconomia e Farmacoutilizzazione, Facoltà di Farmacia, Università di Napoli Federico II.
Il 2,3-dimetossi-5-metil-6-(10-idrossidecil)-1,4-benzochinone, meglio conosciuto come idebenone, è un analogo sintetico del coenzima Q10 (1). Si tratta di un potente antiossidante (2) che inibisce la perossidazione lipidica (3), interviene nel meccanismo di trasporto elettronico mitocondriale (3,4) e stimola il fattore di crescita nervoso (5). Inoltre, viene somministrato per via orale per il trattamento del morbo di Alzheimer, dell’atassia di Friedreich e di malattie cerebrovascolari ed epatiche (1).
Attualmente, l’idebenone è impiegato come ingrediente di creme cosmetiche in quanto la sua azione antiossidante attenua le rughe ed altri segni dell’invecchiamento riducendo la formazione di radicali liberi a livello epidermico.
A questo proposito, Contact Dermatitis (2007; 56:117-118) ha riportato il caso di una donna di 47 anni che ha manifestato una forma severa di dermatite edematosa e vescicolare localizzata al viso, alle orecchie ed al collo, in seguito all’applicazione di una crema antietà, durante un trattamento cosmetico in un salone di bellezza. Le lesioni sono state trattate con la somministrazione di prednisone per via orale per circa due settimane e si è assistito ad una guarigione completa entro tre settimane. La paziente è stata sottoposta a patch test con serie standard del Gruppo Dermatiti da Contatto del Nord America, con serie di cosmetici e antimicrobici. Inoltre, è stato testato un campione della crema antirughe fornito dal salone di bellezza. I risultati dei patch test, valutati secondo gli standard del Gruppo Internazionale di Ricerca delle Dermatiti da Contatto, hanno evidenziato una reazione positiva alla crema antietà al secondo ed al quarto giorno. Pertanto, il produttore ha provveduto a fornire i singoli ingredienti della crema, premiscelati in petrolio, nella stessa concentrazione impiegata per la formulazione della crema. I risultati di questa ulteriore analisi hanno permesso di identificare l’idebenone 0,5% come l’agente allergenico.
Generalmente, le compagnie produttrici di cosmetici impiegano l’idebenone in concentrazioni comprese tra 0,5% e 1%. In letteratura non sono riportate dermatiti allergiche da contatto all’idebenone ed al coenzima Q10. Tuttavia, il produttore della crema in questione ha poi confermato di aver ricevuto un’unica segnalazione di reazione avversa indotta dall’idebenone.
Comunque, non è stata osservata alcuna reazione nei venti soggetti successivamente testati con lo stesso ingrediente. La paziente non aveva mai utilizzato questo tipo di crema, ma si presuppone che sia stata precedentemente sensibilizzata all’idebenone, dal momento che le reazioni si sono manifestate entro due giorni dall’applicazione della medesima. Oppure, è possibile che la paziente sia stata sensibilizzata a causa di una precedente esposizione al coenzima Q10, composto che è stato largamente utilizzato come ingrediente di prodotti cosmetici nel corso degli ultimi dieci anni. E’ probabile, infatti, che si stabilisca una reattività crociata tra l’idebenone ed il coenzima Q10. Sebbene, il coenzima Q10 sia una molecola di dimensioni maggiori rispetto all’idebenone, per la presenza di una lunga catena laterale, esiste una stretta analogia strutturale tra i due composti, il che può determinare la reattività crociata.
Bibliografia:
Anonymous. Idebenone monograph. Altern Med Rev. 2006; 6: 83–86.
Cardoso S M, Pereira C, Oliveira C R. The protective effect of vitamin E, idebenone and reduced glutathione on free radical mediated injury in rat brain synaptosomes. Biochem Biophys ResCommun. 1998; 246: 703–710.
Imada I, Fujita T, Sugiyama Y et al. Effects of idebenone and related compounds on respiratory activities of brain mitochondria, and on lipid peroxidation of their membranes. Arch Gerontol Geriatr. 1989; 8: 323–341.
Suno M, Nagaoka A. Inhibition of lipid peroxidation by idebenone in brain mitochondria in the presence of succinate. Arch Gerontol Geriatr. 1989; 8: 291–297.
Nitta A, Murakami Y, Furukawa Y et al. Oral administration of idebenone indices nerve growth factor in the brain and improves learning and memory in basal forebrained-lesioned rats. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol . 1994; 349: 401–407.
Che ne penZate ????
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