bisabololo

[Van3ssa]

Sulle incompatibilità del carbomer se ne parla molto qui.

[JackLuna]

Ritiro su questo posst perchè devo riordinarlo ora.
Lo avevo comprato da Glamour che lo definisce Alfa-bisabololo.
Ora vedo che Vernile lo ha ma è quello racemico.
Leggo che del rachemico se ne dovrebbe usare il doppio in formula ma non capisco la frase di Lola

E comunque, a te che te frega? Pensi che ti accorgeresti della differenza?

Cioè vuol dire che nel caso si usi il racemico non lo raddoppiamo o si?

Quelli a cui abbiamo accesso noi sono tutti racemici, gli altri costano il doppio.

mmm quindi anche quello di Glaamour che lo definisce semplicemente Alfa Bisabololo?
A sto punto non ho capito come comportarmi nelle creme, se raddoppiare o se nella formula è già in qualche modo considerato quello racemico

[Lola]

Non raddoppiare.

[JackLuna]

Quindi me ne frego e compro quella che capita e costa meno.... grazie Lola

[Lola]

non ho detto che sono uguali e di prendere il più economico

[JackLuna]

uff...mannaggia.....dai un calcio all'avarizia, mi prendo l'alfa bisabololo di Glamour che costa di più ma almeno so di mettere una cosa migliore

Edit: nuuuuuu hanno terminato la boccetta da 10

[onda_adriatica]

Io ho trovato questo documento. https://www.google.it/url?sa=t&source=w ... Yn3odx_FAg

Si parla sia di bisabololo naturale che racemico, ma non c'è scritto che uno "vale metà dell'altro". Anzi è descritto un test fatto su persone in cui hanno usato entrambi allo 0,5 e hanno ottenuto pressappoco gli stessi risultati.

[tagliar]

Io parlo da un punto di vista chimico: se uno dei due enantiomeri è biologicamente attivo e l'altro non lo è, usare un racemo significa usare la metà di enantiomero attivo e metà invece di una molecola che non serve a nulla.

Immaginiamo ora che, per avere un certo effetto, mi basti usare 0,2% di bisabololo forma L (quella attiva): è ovvio che se uso 0,5% di forma L o 0,5% di racemo avrò gli stessi risultati perché comunque la soglia di 0,2% di L l'ho superata in entrambi i casi.
Chi mi dice che questo non sia il caso dell'esperimento riportato nel PDF appena linkato?

A leggere questo articolo, sembra che anche gli altri enantiomeri (perché sono in totale 4, essendoci due carboni chirali nella molecola del bisabololo) abbiano una certa attività biologica: può essere, perché dipende dalla struttura tridimensionale che le 4 molecole hanno, se differisce poco o tanto tra una molecola e l'altra, e come questa struttura interagisce con le molecole target (per esercitare la sua azione lenitiva, il bisabololo deve interagire con molecole presenti nella nostra pelle).

Purtroppo non conosco i meccanismi biologici con cui il bisabololo esplica la sua azione, e non so nemmeno la differenza in termini di attività tra i vari enantiomeri per poter dire cosa è meglio usare in termini di %, se forma L o racemo, e anche in termini di costi.

L'unico consiglio che posso dare è di indicare in ricetta che tipo di bisabololo si sta usando e di usarlo nelle % indicate dal produttore/rivenditore.

[onda_adriatica]

Tralascio la parte puramente chimica (su eniantomeri il mio cervello si è spento ) e penso alla percentuale d'uso.

Immaginiamo ora che, per avere un certo effetto, mi basti usare 0,2% di bisabololo forma L (quella attiva): è ovvio che se uso 0,5% di forma L o 0,5% di racemo avrò gli stessi risultati perché comunque la soglia di 0,2% di L l'ho superata in entrambi i casi.

Se allo 0,5 (è una percentuale simbolica) ottengo con entrambi gli stessi risultati, non riesco a capire perchè con la forma naturale avrei la dose massima allo 0,5 ed invece con il racemo all'1%. Questa affermazione non l'ho trovata confermata da nessuna parte, e lo stesso Glamour consiglia l'uso del suo bisabololo naturale tra lo 0,5 e l'1 per cento.

Dalle tue parole mi pare di capire che se devo copiare una formula in cui ho una certa quantità di bisabololo naturale ed io possiedo il racemico non devo raddoppiare la dose. Che però è il contrario di quello che hai detto prima, o forse non ci sto capendo nulla io.

Se della forma L(-) del bisabololo se ne può usare fino allo 0,5%, del racemo se ne può usare fino all'1%: il racemo è composto da un 50% di forma attiva, la L(-), e da un 50% di forma inattiva, la D(+), quindi mettere un 1% di racemo corrisponde a mettere uno 0,5% della forma L(-).

Praticamente, lascio o raddoppio?

[Francesco.]

D ed L stanno ad indicare se l'enantiomero di cui stiamo parlando è destro o levo-giro, che viene indicato a seconda se ruota il fascio di luce polarizzata a destra o sx.

Se la miscela è un racemo vuol dire che hai 50% di forma attiva e 50% di una forma che o non è attiva o magari svolge altre attività biologiche che mi pare di capire Tagliar non sappia (e nemmeno io).

Se quindi tu hai una miscela racemica di bisabololo è ovvio che sia funzionale la metà contenendo la metà di bisabololo attivo e l'altra metà inattivo (o funzionale in altro modo a noi ignoto).


Se hai quello puro allora dose massima 0.50% se hai quello diciamo "tagliato" con l'altro enantiomero allora ne usi 1% (sempre perché nel totale la racemica è 50% attiva e 50% inattiva).

Chiaro?

[onda_adriatica]

Francesco fin lì è chiaro.

Poi però aggiungo un altro passaggio. Tagliar dice che superato lo 0,5% (che è un valore indicativo ma è anche la percentuale usata nel test del documento che ho linkato) ottengono gli stessi risultati con entrambe le forme.

A me verrebbe da pensare che superato lo 0,5 non ho più bisogno di raddoppiare. Sbaglio?

[tagliar]

Se allo 0,5 (è una percentuale simbolica) ottengo con entrambi gli stessi risultati, non riesco a capire perchè con la forma naturale avrei la dose massima allo 0,5 ed invece con il racemo all'1%.

La mia era solo un'ipotesi per spiegare i risultati del test riportato nel pdf, non una certezza.

Comunque ha spiegato benissimo Francesco.

[onda_adriatica]

La mia era solo un'ipotesi per spiegare i risultati del test riportato nel pdf, non una certezza.

Era questo il tassello che mi mancava.

Grazie Tagliar! Grazie Francesco!

[tagliar]

Aggiungo una cosa prettamente chimica:

D ed L stanno ad indicare se l'enantiomero di cui stiamo parlando è destro o levo-giro, che viene indicato a seconda se ruota il fascio di luce polarizzata a destra o sx.

Non è proprio così: + e - indicano la rotazione della luce polarizzata, mentre D e L indicano la posizione spaziale dei gruppi legati ai carboni chirali (se fossero scritti in minuscolo, indicherebbero la rotazione della luce polarizzata, ma scritti in maiuscolo no).
Il bisabololo naturale è indicato con L(-), ovvero devia la luce polarizzata verso sinistra (ce lo dice il segno - ) e la posizione dei gruppi è una delle due possibili (l'altra è la forma D)... troppo difficile spiegare qui come si determina quale sia la forma L e quale la D (e comunque ora si utilizzano i simboli R e S).

Es. qui trovate il D(-)acido tartarico, mentre qui il L(-)glucosio: sono entrambi levogiri (c'è il simbolo -), ma uno è D e l'altro L.

Importante: non esiste alcuna relazione tra i due tipi di notazione, ovvero non è possibile dedurre la configurazione D/L (o R/S) dal segno della rotazione della luce polarizzata.

Infine ho trovato questa cosa molto carina che spiega brevemente l'importanza degli enantiomeri:

[Francesco.]

Chimica è di qualche anno fa ormai, le cose non le ricordo più benissimo

Comunque lo schemino aiuta tanto ed aggiungo: gli entantiomeri funzionano diversamente in quanto i gruppi legati al carbonio chirale (dicesi carbonio chirale un carbonio che lega a se quattro gruppi diversi, come si vede nell'immagine i gruppi legati al carbonio hanno tutti forme diverse) sono disposti diversamente nello spazio.

Questo è fondamentale per le reazioni biologiche poiché secondo il modello "Chiave/Serratura" soltanto l'enantiomero che presenta i gruppi disposti in una certa maniera avrà "accesso" all'enzima interessato e potrà svolgere la propria funzione biologica.

Tuttavia è anche stato dimostrato che il modello Chiave/Serratura non è applicabile sempre ed in ogni caso, in quanto enantiomeri diversi possono legarsi allo stesso enzima catalizzando la stessa reazione, soltanto con velocità di reazione diverse (Se l'enantiomero X impiega X secondi, quello Y impiega Y secondi in più/meno).

Questo per dire che nella miscela racemo del bisabololo, magari l'enantiomero che noi crediamo "inattivo" potrebbe svolgere le stesse funzioni ma con velocità di reazione diversa o ancora non svolgere comunque nessuna funzione, il tutto sempre secondo ipotesi.

[Piers]

Leggendo l'Handbook of Cosmetic Science and Technology, ho trovato che:

"Synthetic bisabolol and natural (-)-α-bisabolol have protective and beneficial effects, which were demonstrated by two new clinical studies......It is important to mention that the concentration of the synthetic bisabolol and natural (- )-α-bisabolol is very essential for the efficacy of the cosmetic product. There is a maximum concentration level for both ingredients. An increase of the concentration beyond this point leads to a reduction in efficacy. For leave-on products, the maximum concentration depending on the base for­mula is between 0.05% and 0.2%.
Synthetic bisabolol and natural (-)-α-bisabolol show a significant substantivity to skin out of a rinse-off product...... In this case, the maximum concentration level is approximately 0.3%."

Si può leggere anche su google books

Secondo me nel copiare il paragrafo hai omesso alcune frasi che contestualizzano questa "soglia massima" oltre la quale il bisabololo diventa meno efficace: il libro parla solo della sua azione anti-irritazione da surfattanti (in particolare da sodio lauril solfato). Mi pare che nulla vieti al bisabololo di essere benefico anche a più alte concentrazioni.
O almeno questa è la mi interpretazione del passo.


Giusto per tirare un po' le fila e vedere se ho capito: poiché non conosciamo il meccanismo molecolare, né sappiamo della presenza o meno di eventuali soglie minime per la funzionalità della sostanza (vedi ipotesi di tagliar del 14/07/2015), ma anzi il pdf linkato da onda_adriatica mostra un test in cui la miscela racemica (con ben 4 isomeri molecolari) performa quasi ugualemente a quella purificata, mi par di capire che non possiamo sapere se la versione racemica "funzioni la metà" di quella pura (a parità di quantità).
L'ho intesa bene?
In pratica stiamo andando "a braccio"

[paracelso]

il limite principale del bisabololo racemo è la presenza di quantità significative di farnesolo, classificato come allergizzante.

Sulla diversa "funzionalità"/efficacia delle diverse configurazioni del bisabololo, + - epi , iso , alfa, beta ecc. difficile trovare dati. il - alfa e l'epi beta sono i soli studiati dettagliatamente .
Chi vende il sintetico pubblica studi che dimostrerebbero che sono quasi uguali, chi vende il naturale pubblica studi per cui il naturale avrebbe una attività pari a 2,24 volte il sintetico... in realtà cambiando i test si hanno risultati molto diversi .

[Lola]

Ma tu hai capito a chi si può credere?

[paracelso]

io credo ad entrambi infatti basta fare i test misurando i leucotrieni anzichè le citokine IL che già puoi dimostrare una cosa anziché l'altra.
Personalmente visto che nelle formule dove va inserito preferisco utilizzarne concentrazioni dell'ordine dello 0,5% preferisco decisamente il bisabololo naturale. Assurdo in un cosmetico con il claim "lenitivo" o "per pelli reattive" inserire un potenziale allergene come il farnesolo.

[Lola]

Ecco, era quello che volevo sapere