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 Oggetto del messaggio: POLARITA' ED ACIDI GRASSI
 Messaggio Inviato: 10/11/2016, 1:56 
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Già da tempo avevo preparato un file sui lipidi, ma, mancando proprio la sezione "polarità", su cui, all'epoca, non ero riuscita a trovare granchè (non usavo i termini giusti :? ), avevo un po' abbandonato il progetto.
Ora, grazie ad uno scambio con LaFra, ho (finalmente) capito cosa cercare e, se posso, vorrei condividere qualche info con voi.
Inizierei con un passaggio tratto liberamente dal libro di Proserpio Le altre cosmesi.... che dice pressappoco così:

I lipidi chimicamente si suddividono, in base alla maggiore o minore polarità, in:
a) IDROCARBURI apolari (composti da atomi di idrogeno e carbonio, senza ossigeno, quindi nessuna affinità con l'acqua)
....liquidi: .....paraffina liquida (olio di vaselina)
....................squalano (sintetico, animale, vegetale)
....................cicloparaffine (diottilcicloesano)
....................isoparaffine (isoesadecano, polidecene)
....semisolidi: vaselina
....................olio di vaselina gelificato con polietilene
....solidi: ......paraffina, ozocherite, cera microcristallina, polietilene
b) ETERI poco polari (ottenuti mediante propossilazione degli alcool, procedimento che ne aumenta la lipofilia, trasformandoli in lipidi)
....liquidi: .....siliconi e ciclosiliconi (ciclopentasilossano)
....................dicaprilil etere
....semisolidi: crosspolimeri siliconici
c) ESTERI mediamente polari (ottenuti mediante esterificazione di un alcol con un acido)
....liquidi: .....trigliceridi vegetali e sintetici
................... esteri vegetali e sintetici (ottilottanoato, etilesil stearato, C12-15 alchilbenzoato, stearileptanoato,
........................................................ottilpalmitato, isostearilisostearato, ottildodecanol miristato,
....................................................... ottildodecanol lattato, cetil palmitato, cetil dimeticone, cetil ricinoleato)
....semisolidi: burri vegetali, oli idrogenati
....solidi: ..... cere animali (d'api, lanolina), vegetali (candelilla, carnauba, riso, soya...), sintetiche (bellina)
d) ALCOLI polari
....liquidi: .....ottildodecanolo, alcol oleilico, alcol isostearilico
....solidi: ..... alcol cetilico, alcol cetilstearilico, alcol stearilico, alcol beenilico, alcol arachidilico
e) ACIDI molto polari
....liquidi: .....acido isostearico
....solidi: ......acido stearico, acido behenico


La polarità di un olio viene misurata come tensione superficiale. Essa può essere misurata con il sistema liquido/aria (cioè l'olio e l'aria), o liquido/liquido (cioè olio contro acqua).

Di seguito ecco 2 tabelle con gli indici di polarità dei lipidi, relativi ai 2 sistemi di misurazione, che, in alcuni casi, hanno valori diversi. Al riguardo, trascrivo quanto dettomi da LaFra: "... in alcuni casi queste differenze sono anche significative però, secondo me, questa tabella è utile come confronto fra sostanze differenti, senza fissarsi troppo sul valore numerico. Queste sono misure fatte sulle sostanze, il comportamento in una emulsione è influenzato da tanti altri fattori. A sentire Iwata, ad esempio, nel caso di un olio vegetale (polare secondo la tabella per cui ti aspetteresti una buona viscosità) la crema è comunque piuttosto fluida perché i tre gruppi esteri dei trigliceridi non sono sulla parte esterna della molecola (sono attaccati a lunghe catene alchiliche) quindi alla fine ottieni una crema meno viscosa.
Quindi, a mio parere, questa tabella è molto utile se ho in casa un lipide e non ho idea della sua polarità. Lo vado a cercare e vedo se è più simile a un idrocarburo o a un alcol a lunga catena. Però poi devo fare anche altre considerazioni, se mi fossilizzo sul numero che leggo potrei prendere delle cantonate.".

Oli con una polarità superiore a 30 mN/m sono considerati come "non polari", oli con una polarità tra 25 e 30 mN/m sono considerati come "mediamente polari". Ho preferito mettere i lipidi in ordine alfabetico, ma, se serve, posso disporli per valori crescenti o decrescenti.
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QUI, QUI e QUI i link alle tabelle.

Se riscontrate inesattezze ed errori, sono qui ;). Se pensate l'intervento sia inopportuno, cancellate pure, o spostate, se credete.

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perché sei un essere speciale ed io avrò cura di te...
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Ultima modifica di lulù58 il 12/11/2016, 19:27, modificato 3 volte in totale.

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 Oggetto del messaggio: Re: Octyldodecanol
 Messaggio Inviato: 10/11/2016, 7:53 
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Brava come sempre Lulù, confido che verrà creato un post dedicato a tutto questo ben di Dio a partire dalla lezione della rettrice di codesta università online ^___^

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La parte più intima di una donna non l'avrai mentre la spogli ...., l'avrai mentre l'ascolti. ^___^


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 Oggetto del messaggio: Re: Octyldodecanol
 Messaggio Inviato: 10/11/2016, 9:04 
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letto di prima mattina :eyes: :eyes:
avevo giusto capito il buon utilizzo dell'ottildodecanolo che infatti ho acquistato all'uopo. Queste tabelle sono una raffinatezza utile per ragionare
sulle cascate o per il piacere di informazione. Quoto Massimo Marcon.


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 Oggetto del messaggio: Re: Re: Octyldodecanol
 Messaggio Inviato: 12/11/2016, 18:10 
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So che non è necessario, però vorrei fare una piccola premessa a proposito di questi miei “condensati” di nozioni note ai più.
Non li ho preparati con l'intento di salire in cattedra e fare la maestrina: non ne ho assolutamente le competenze e non mi permetterei mai di scavalcare chi ne sa sicuramente più di me. I miei appunti nascono semplicemente dal fatto che, non avendo mai studiato chimica (a 18 anni già facevo la mamma :roll: ), prima di imbattermi in questo Forum ero completamente a digiuno anche dei concetti più elementari, e, alla mia età, purtroppo, se non metto nero su bianco, non riesco a capirli né tantomeno a fissarli stabilmente. :duro: :duro: :duro:
Come per il precedente file, ero un po' in dubbio sul fatto se questa fosse la sede più appropriata, però, dato che il discorso sul budinamento delle creme verte anche sulla struttura degli acidi grassi, oltre che sulla polarità degli oli, ho pensato che potesse andare bene. In caso contrario, disponete pure diversamente :ok:
Chiarito questo, passo a postare il file sugli acidi grassi, partendo proprio dall'ABC, sperando di essere utile a chi si trova digiuna come me :winkle:


Gli acidi grassi sono composti organici costituiti da una catena aperta avente numero pari di almeno 8 atomi di carbonio, chiamata, per questo motivo, carboniosa. Questa catena può essere altresì chiamata alifatica (in quanto gli atomi di carbonio sono collegati tra loro in catena aperta), oppure idrocarburica (in quanto gli atomi di carbonio sono legati ad atomi di idrogeno).
La catena aperta può essere lineare o ramificata:
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Gli acidi grassi sono chiamati anche acidi carbossilici per la presenza del gruppo carbossilico (detto anche carbossile COOH), un gruppo funzionale formato da un gruppo carbonilico (detto anche carbonile, composto da 1 atomo di ossigeno legato con doppio legame ad 1 atomo di carbonio → C=O), e un gruppo ossidrilico (detto anche idrossile o ossidrile, composto da 1 atomo di ossigeno e 1 atomo di idrogeno → OH).
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La presenza del gruppo funzionale COOH associato alla catena, fa sì che queste molecole abbiano una testa polare idrofila ed una coda altamente idrofobica, terminante con un gruppo metilico (detto anche metile, composto da 1 atomo di ossigeno e 3 atomi di idrogeno → CH3)
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Le proprietà degli acidi grassi sono determinate prevalentemente dalle caratteristiche della catena idrocarburica: lunghezza, numero e tipo di doppi legami.

La lunghezza della catena è estremamente importante: infatti i più leggeri tra gli acidi carbossilici, fino a 3 atomi di carbonio, sono composti solubili in acqua, in quanto la testa della catena, idrofila e polare, da’ all’acido carbossilico la sua caratteristica di solubilità nell’acqua. I successivi, invece, sono liquidi oleosi con un alto punto di ebollizione: questo perché, mano a mano che la catena si allunga e cresce il peso molecolare, aumentano, di riflesso, la non polarità e il punto di fusione. Se, però, nella catena è presente un gruppo OH (o un altro gruppo polare), aumenta la polarità dell’acido grasso, che, di conseguenza, sarà un po’ più idrofilo: questo, sia che il gruppo OH sia al centro che all'estremità. Se, però, si confrontasse una molecola che ha un OH al centro con una che ce l'ha all'estremo, è probabile che la 2^ sia più idrofila, in quanto il gruppo polare alla fine della molecola è più mobile (riesce ad interagire meglio con l'acqua).

In base alla lunghezza della catena, gli acidi grassi sono classificati in:
- acidi grassi a catena corta, con un numero di atomi di carbonio da 1 a 5.
- acidi grassi a catena media, con un numero di atomi di carbonio da 6 a 12
- acidi grassi a catena lunga, con un numero di atomi di carbonio da 13 a 21.
- acidi grassi a catena molto lunga, con un numero di atomi di carbonio maggiore o uguale a 22.

In base al numero e al tipo dei legami, gli acidi grassi sono classificati come:
- acidi grassi saturi se nella catena carboniosa sono presenti solo legami semplici C-C, in cui ogni atomo di carbonio è legato a 2 atomi di idrogeno (ad esempio acido stearico C18:0);
- acidi grassi insaturi, cioè non saturi di idrogeno, in quanto sono presenti doppi legami C=C, in cui mancano due atomi di idrogeno sugli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame. A loro volta gli insaturi si suddividono in:
..........- acidi grassi monoinsaturi se è presente un solo doppio legame C=C (ad esempio acido oleico C18:1*)
..........*(dove C18 indica il numero di carboni dell'acido grasso mentre 1 indica il numero dei doppi legami presenti nella sua catena idrocarburica)
..........- acidi grassi polinsaturi se sono presenti due o più doppi legami C=C (ad esempio acido linoleico C18:2, acido linolenico C 18:3, acido arachidonico C 20:4)


Anche la classificazione in base ai doppi legami è molto importante, poiché, a seconda del grado di saturazione/insaturazione, gli acidi grassi hanno una diversa disposizione spaziale e, di conseguenza, cambiano le loro proprietà.
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- Gli acidi grassi saturi hanno una configurazione spaziale lineare che gli consente di disporsi in modo ordinato: le code idrocarburiche sono flessibili e possono esistere in un gran numero di conformazioni, in quanto ciascun singolo legame della molecola ha una completa libertà di rotazione. Questa disposizione facilita le interazioni molecolari e, di conseguenza, essi hanno un punto di fusione elevato e tendono a restare sempre solidi a temperatura ambiente (burri).

- Gli acidi grassi insaturi invece, a causa della mancanza dei due atomi di idrogeno, che crea uno squilibrio elettrostatico, hanno le molecole "piegate", e presentano uno o più angoli rigidi dovuti ai doppi legami che non hanno libertà di rotazione. Non riuscendo a disporsi in modo ordinato, i legami tra le molecole sono inferiori: questo comporta un abbassamento del punto di fusione e un aumento della fluidità, anche in relazione al tasso di acidi grassi insaturi.
In più, maggiore è il numero di doppi legami, minore è la temperatura di fusione rispetto ad acidi grassi della stessa lunghezza, ma saturi. Questo spiega perché gli oli vegetali che contengono molti acidi grassi insaturi, sono liquidi a temperatura ambiente, mentre grassi animali quali il burro o il lardo, contenendo più acidi grassi saturi, sono solidi.

La stabilità degli acidi grassi, ovvero la loro tendenza a subire alterazioni chimiche, varia di molto a seconda del grado di insaturazione. La presenza dei doppi legami rende un acido grasso molto più soggetto ad alterazione (soprattutto ossidazione), se soggetto a luce, ossigeno, calore. Un acido grasso è tanto più stabile quanto più è saturo, quindi, maggiore è la percentuale di grassi insaturi in un olio, più delicata è la sua conservazione.

In base alla posizione degli atomi di idrogeno associati ai carboni impegnati nel doppio legame, gli acidi grassi insaturi possono trovarsi sotto due forme, una trans e una cis, prefissi latini che descrivono l’orientamento dell’atomo di idrogeno rispetto al doppio legame:
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- TRANS (= sull’altro lato) se la disposizione spaziale degli atomi di idrogeno legati ai carboni impegnati nel doppio legame li vede disposti da una parte e dall’altra della catena. Questo fa si che l’acido grasso mantenga una forma più lineare, cosa che rende questi acidi grassi meno fluidi e ne alza il punto di fusione, conferendogli più stabilità alle alte temperature;
- CIS (= sullo stesso lato) se i due atomi di idrogeno legati ai carboni impegnati nel doppio legame sono disposti sullo stesso lato della catena. Questa configurazione provoca una distorsione della molecola producendo una curvatura della catena e riducendo, nello stesso tempo, la sua flessibilità meccanica: più un acido grasso possiede doppi legami cis, più la catena diventa curva e rigida. Ad esempio, l’acido oleico, che presenta un doppio legame cis, è piegato al centro; l’acido alfa-linolenico, con i suoi 3 doppi legami cis, assume una forma a uncinetto.
In natura prevalgono nettamente gli acidi grassi cis rispetto ai trans, che si formano soprattutto industrialmente, in seguito a un trattamento chiamato idrogenazione, in cui i doppi legami presenti negli oli vegetali sono ridotti a legami singoli.
Due acidi grassi uguali, ma che hanno uno un legame in conformazione cis ed uno in conformazione trans, possiedono nomi diversi e sono chiamati isomeri.


Alla serie degli acidi grassi insaturi, appartiene una importante famiglia di grassi, quella degli omega, chiamati in questo modo perché, essendo il carbonio accanto al carbossilato noto come "α" (alfa), il carbonio successivo come "β" (beta) e così via, l'ultima posizione, quella del metile finale, è stata etichettata come "ω" (omega), ultima lettera dell'alfabeto greco.
A seconda della posizione dell’ultimo doppio legame, gli omega si classificano in:
- omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine e derivano principalmente dall’acido α-linolenico;
- omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine e derivano principalmente dall’acido linoleico;
- omega-9: quando l'ultimo doppio legame è presente sul nono carbonio a partire dalla fine (ad es. acido oleico).

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 Oggetto del messaggio: Re: Re: Octyldodecanol
 Messaggio Inviato: 12/11/2016, 18:11 
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FORME DI RAPPRESENTAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI

Gli acidi grassi possono essere rappresentati in diversi modi. Ecco, nell'esempio, le varie forme di rappresentazione dell'acido caprilico:
- la formula minima (detta anche elementare) ci dice semplicemente di quali elementi è fatta la molecola → CH2O (carbonio C, idrogeno H2, ossigeno O)

- la formula bruta (detta anche formula grezza) è l'elenco degli atomi presenti nel composto e il numero effettivo ed esatto di ciascuno di essi. È chiamata così perché non indica il modo in cui gli atomi sono legati tra loro → C8H16O2

- la formula molecolare (detta anche razionale o condensata → formula generale CH3(CH2)nCOOH) mostra come si succedono i legami tra i gruppi che costituiscono una molecola mediante una rappresentazione grafica contratta e compatta, da cui è possibile individuare facilmente i gruppi funzionali della molecola stessa → CH3(CH2)6COOH

- la formula di struttura è la rappresentazione dettagliata di tutti gli atomi e tutti i legami chimici → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, dove, il tratto di unione - rappresenta un legame chimico covalente semplice. Un legame covalente doppio tra due atomi viene invece rappresentato da un doppio tratto =

- la formula di struttura di Lewis è la rappresentazione dettagliata di tutti gli atomi e tutti i legami chimici nonché la loro disposizione nello spazio
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- la formula di struttura semplificata (detta anche topologica) è usata in special modo per la rappresentazione della struttura di molecole relativamente complesse, in cui la formula è ulteriormente semplificata sostituendo la catena di atomi con una linea spezzata, in cui, ogni vertice, rappresenta un atomo di carbonio, omettendo gli atomi di idrogeno, e scrivendo esplicitamente solo gli atomi diversi dal carbonio e i legami doppi o tripli (rappresentati da segmenti)
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Ed ecco i principali acidi grassi, designati con i loro nomi comuni, che, nella maggior parte dei casi, ne rispecchiano la fonte naturale:

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 Oggetto del messaggio: Re: Re: Octyldodecanol
 Messaggio Inviato: 12/11/2016, 19:31 
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Per tornare sulla tua premessa Lulu, posso convenire con te che non è necessario tutto ciò per coloro che scelgono di spignattare solo sulla fiducia delle recensioni delle creme proposte, più o meno come facciamo in molti, poi,magari come te,cammin facendo vien voglia di approfondire con i più svariati scopi; certo si può attingere a delle fonti specifiche e costruirsi una sintesi in proprio; e adesso forse stupiro`i più, mi sono iscritta a questo forum perché, oltre al fine neanche principale di autoproduzione cosmetica ne perseguo un altro:la stimolazione intellettiva su altri temi mai o troppo marginalmente percorsi.
tutto questo per rinnovare la precedente petizione affinché tutto questo "ben di dio" possa avere la dignità di un Topic proprio.


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 Oggetto del messaggio: Re: Octyldodecanol
 Messaggio Inviato: 16/11/2016, 9:36 
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accidenti...quanto sono asina!!! :duro: altro che studiare di piu'..bisogna ritagliarsi una settimana solo per noi stesse!! Grazie Lulu' per aver condiviso tutto questo "sapere"!!


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 Oggetto del messaggio: Re: Re: Octyldodecanol
 Messaggio Inviato: 16/11/2016, 12:29 
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Mentre cercavo in rete gli alcoli grassi saturi ramificati (tipo l'ottildodecanolo) e la loro struttura, per trovarne qualche altro da affiancare al suddetto, pagina dopo pagina mi sono ritrovata a leggere QUESTA (che stamattina ho aperto e ora non mi da più la possibilità di aprire :roll: ) sul propylene glycol, dove si dice, tra l'altro: "... it also serves as a viscosity decreasing agent", cioè diminuisce la viscosità delle preparazioni.
Questa è la sua formula, sviluppata nelle sue varie forme (come appreso sopra):
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Come si può ben vedere, non è ramificato come l'ottildodecanolo ma ci sono ben 2 gruppi ossidrilici (OH), altamente polari.
Giusto per avere un termine di paragone visivo, questa è la formula dell'ottildodecanolo:
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Alla luce di quanto sopra, è sensato dire che anche la presenza e la quantità di Propylene glycol presente in formula può contribuire ad evitare la viscosità, e quindi il budinamento, delle creme?

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 Oggetto del messaggio: Re: POLARITA' ED ACIDI GRASSI
 Messaggio Inviato: 24/12/2016, 10:30 
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Lulù58,

Complimenti!!! La polarità è un concetto molto importante. Negli ultimi anni ho notato che sulla classificazione tra apolari, medio polari e polari vi sono delle differenze ti pensiero:

Classificazione più utilizzata:
35 mN/m. Apolari
15-35 medio polari
<15 polari
Classificazione alternativa:
>30mN/m apolari
<30 mN/m grado di polarità

Comunque è sempre utile pensare alla formula di struttura e pensare alla polarità. Purtroppo non esiste una regola di base che unisce in maniera lineare Polarità, Spreadibility e Viscosità di un emolliente, ma bisogna crearsi delle mappe mentali per questo.

Comunque Bravissima Lulù58
Ciao


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 Oggetto del messaggio: Re: POLARITA' ED ACIDI GRASSI
 Messaggio Inviato: 24/12/2016, 15:19 
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Lulù58,

Tutti i glicoli (es. propylene, 1,3 butylene, il pentilenico ecc...) nelle emulsioni o/w "smollano" cioè causano un decremento della viscosità, ma il fenomeno del "budinamento" o della "ricotta" non è da imputare a queste molecole, ma alla formulazione. Il bilanciamento deve essere sempre eseguito tra le polarità olii (o meglio fase grassa) ed emulsionanti (con sguardo alla fase acquosa); dall'affinità degli olii (anche da un punto di vista chimico di struttura) ed emulsionanti (soprattutto se si inserisce almeno un emulsionante di contrasto). Altro fattore salinità del sistema (per o/w).
Ciao


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 Oggetto del messaggio: Re: POLARITA' ED ACIDI GRASSI
 Messaggio Inviato: 24/12/2016, 17:07 
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Grazie per la risposta sul glicole, HLB :ok: , e anche per le tue chiare puntualizzazioni :winkle:

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